Windows 95 viene rilasciato il 24 Agosto del 1995, con una campagna pubblicitaria senza precedenti.

Il nuovo sistema operativo targato Microsoft ha in comune con il suo predecessore solo il nome. Si tratta, infatti, di un OS a 32 bit, con Kernel dotato di multitasking preemptive, e completamente riprogettato anche a livello di interfaccia utente. La compatibilità con le vecchie applicazioni DOS/Win 3.x è garantita dalla presenza del sottosistema DOS 7, causa di diversi problemi di stabilità, soprattutto nella release originale. Da segnalare che le vecchie applicazione godono di un supporto al multitasking di tipo cooperative, esattamente come in OS/2.

Per supportare i nomi dei file lunghi viene introdotto VFAT (Virtual FAT, basato su FAT16), che prende il nome dal driver della periferica. L'implementazione modifica il modo in cui il file system organizza i contenuti di una directory, permettendo di usare sia nomi lunghi (fino a 255 caratteri UTF-16) che nomi brevi (8+3 caratteri) in maniera trasparente alle diverse versioni di Windows. Il vero salto di qualità avviene a partire dalla release/aggiornamento OSR2 che introduce la FAT32, che permette di superare le limitazioni di dimensione massimo imposto da FAT16. 

La GUI è l'elemento forte del nuovo sistema. Fa la sua comparsa il pulsante START che diviene la principale modalità di interazione tra l'utente ed il sistema. Il Desktop diventa un vero ambiente operativo dove posizionare elementi e documenti da utilizzare quando lo si ritiene più opportuno. La nuova shell di gestione dei file è Explorer che consente di effettuare agevolmente tutte le operazioni necessarie per una corretta manutenzione degli stessi. Finalmente il Cestino permette di recuperare agevolmente documenti cancellati, senza dover ricorre ad utility terze o funzionalità in bundle di scarsa efficacia (leggi Undelete).

l'interfaccia

La tecnologia Plug&Play permette di riconosce automaticamente il nuovo hardware e di installarne i driver dal supporto indicato. A tal riguardo viene introdotto il nuovo modello di driver VxD (virtual device drivers)  e l'autoconfigurazione è resa possibile grazie all'introduzione del Registro di Sistema, che sostituisce i file di configurazione delle precedenti release (ancora presenti solo per motivi di retro-compatibilità). Il registro di sistema stesso è comunque basata su due file speciali: system.dat e user.dat, quest'ultimo diverso per ogni profilo abilitato al'utilizzo del sistema.

Il supporto iniziale all'USB arriva solo nel 1997 con l'OSR2.1 ed è tutt'altro che efficiente.

Windows 95 è comunque pensato per l'utenza domestica e dispone di poche funzionalità sia sul versante della sicurezza che su quello della connettività in rete. 

splash screen (versione OSR2)

Windows 95 è interessato da tre aggiornamenti: OSR1 (1995, 95A), OSR2 (1997, 95B) che introduce la FAT32 (superando il modello basato su VFAT) e il DOS 7.1, OSR2.1 (1997, 95B) che introduce il supporto all'USB e OSR2.5 (Aprile/Maggio 1997, 95C)  con Internet Explorer di "serie".

package

Contestualmente al lancio di Windows 95 Microsoft rilascia anche Microsoft Plus! for Windows 95 (nome in codice: Frosting), una serie di utility a pagamento che estendono l’OS stesso incorporando diverse migliorie. Tra le più apprezzate: il supporto ai temi con 12 combinazioni fra le quali scegliere, il famoso Flipper, alcune utilità di compressione, sostanziali miglioramenti grafici di vario tipo e il browser Internet Explorer 1.0.