Windows 1.0x non fu un grande successo e nel frattempo la stessa Microsoft (in partnership con IBM) aveva dato il via ad un nuovo OS, OS/2.

La casa di Redmond decide comunque di sviluppare una nuova major release di Windows che supporta i processori Intel i80286 (successivamente anche l'i80386), un numero maggiore di componenti hardware ed il supporto pieno al PS/2 di IBM. A convincere Microsoft fu, in particolare, la crescente popolarità del proprio foglio elettronico EXCEL su Mac e la necessità di trovare un ambiente adatto a farlo girare.

Fondamentale è l'introduzione del Dynamic Data Exchange (DDE), volto a favorire la comunicazione tra applicazioni diverse e l'Architettura Standard di Sistema (SAA - System Application Architecture), pensata per omogeneizzare l'interfaccia delle varie applicazioni. La stretta collaborazione con Intel e Lotus, permette di implementare un nuovo Memory Manager basato sulla specifica LIM EMS 4.0 (Lotus Intel-Microsoft Expanded Memory Specification), che consente di sfruttare la parte bassa della memoria estesa anche in modalità reale. Anche le applicazioni DOS possono così superare il limite dei fatidici 640 Kb.

Da punto di vista della UI vengono superati i limiti della versione precedene, introducendo la possibilità di avere finestre sovrapposte e l'inserimento nella parte alta sinistra delle finestre dei tasti di minimizzazione e full screen.

Con l'uscita dell'80386 Microsoft rinomina le release in Windows/286 (versioni standard 2.xx per i286) e Windows/386, quest'ultima ottimizzata per in nuovo nato in casa Intel. Windwos/386 è in grado di utilizzare la memoria alta oltre i primi 640kb e si differenzia nell'avvio che avviene attraverso il comando win386 (win86) invece del classico win.

La prima release ufficiale è la 2.03 (novembre 1987), seguita dalla 2.1 (maggio 1988) e dalla 2.11 (marzo 1989). Tutte condividono un costo di licenza circa 100.00$, mentre l'upgrade dalla 2.03 alle successive è gratuito per chi ha effettuato l'acquisto dopo il 1 giugno 1988, 25$ per gli altri.

Rivediamo in sintesi le caratteristiche delle varie minor release:

• 2.03: supporto per le finestre sovrapposte ed ottimizzazione di tutta la UI e degli applicativi di serie (tipo Paint);
• 2.1 (286 e 386): migliora soprattutto la gestione della memoria introducendo un nuovo Himem.sys;
• 2.11 (286 e 386): ulteriore miglioramento nella gestione della memoria. Migliorata la gestione della stampa e delle stampanti ed aggiunto il supporto per gli schermi ad alta risoluzione (solo versione 386).

Le risorse minime richieste sono:

• pc con processore 286 e 512 Kb di Ram.
• una versione preinstallata di MS-DOS a partire dalla release 3.x

Le nuove feauture scatenano nel 1988 l’ira di Apple, convinta che il big di Redmond abbia violato l’accordo del 1985.L’azienda creata da Jobs accusa Microsoft di aver violato ben 170 copyright, ma quest’ultima si difende affermando che l’accordo di licenza precedentemente siglato è, al contrario, totalmente rispettato e include l’utilizzo di tutte le feauture brevettate dalla casa della Mela.

Il processo si conclude dopo 4 anni a favore di Microsoft, grazie anche alla famosa testimonianza di Gates in cui evidenzia che buona parte delle “innovazioni” di Apple sono in realtà tratte dall’interfaccia sviluppata da Xerox per ALTO e STAR.

Il 1 ottobre del 1993 il giudice Vaughn R. Walker, del Nord d California, chiude definitivamente l’argomento sollevando Microsoft da ogni accusa di violazione di copyright relativamente a Windows 2.03 e 3.0.

Anche per le release 2.xx il supporto ufficiale è terminato nel 2001.