Nonostante il successo planetario di Windows 3.1 la presenza del DOS e, quindi, a tutte le sue limitazioni, causano gravi problemi di stabilità.
Ciò spinge Microsoft a rilasciare, per gli utenti business non vincolati alle vecchie applicazioni (giochi in particolare), una versione ad-hoc chiamata Windows NT, derivata concettualmente da OS/2 3 (filone server di OS/2 successivo alla versione 1 e da non confondersi con OS/2 Warp 3), che con Windows 3.1 ha in comune solo l'interfaccia utente.
E’ il 1995, però, l’anno in cui Microsoft fa il grande salto rilasciando Windows 95, un sistema operativo in larga parte a 32bit, stabile, moderno e dotato di multitasking preemptive (caratteristiche che il Mac di Apple avrebbe fatte proprie solo molto tempo dopo).
1995: Windows 95
Con questa versione Microsoft rivoluziona completamente la GUI del proprio OS, introducendo una Task Bar con:
- "'Start Menu" che semplifica l'accesso alle applicazioni ed alle funzionalità del Sistema Operativo. Il pulsante "Start" (o "Avvio" in italiano) è l'elemento centrale di tutta la campagna marketing legata a Windows 95: la più grossa azione di marketing mai vista per un software;
- Dalla barra dei menu è ora possibile accedere a tutte le applicazioni attive, senza doverle cercare tra mille icone sul desktop;
- Nel lato sinistro la barra presenta una serie di utilità, come l'orologio e i task di sistema;
Microsoft “disegna” con Win95 le linee guida per la realizzazione di tutte le nuove interfacce utente, anche se le origini de tasto "Start" e la barra delle applicazioni è rintracciabile, come già detto, nel RISC OS e nella sua "Dock".
Poco dopo Windows 95 Apple rilascia System 7.5, code name Capone (scelto in relazione al code name "Chicago" di Windows 95 per richiamare la guerra tra gangster degli anni '30). Solo con la release 7.5.3, però, Apple abbraccia la filosofia della Task Bar.
System 7.5.3
Nonostante gli sforzi della casa di Cupertino, Windows 95 conquista praticamente l'intero mercato nel 1997 Apple è in piena crisi. Il consiglio di amministrazione tenta diverse strade per risollevare le sorti della società, fino a giungere all'acquisizione di NeXT e riaffidare, successivamente,il timone dell'azienda al suo creatore, Steve Jobs, licenziato dalla sua stessa azienda per gli insuccessi di "Lisa" e poiché interessato più alle sue "visioni" che alla politica di espansione dell'azienda.
Appena rientrato Jobs pone le basi per la nuova rivoluzione della mela, partendo dal nuovo OS basato su NeXTSTEP e sul progetto interno “Copland”, le cui innovazioni vengono in parte inserite in Mac OS 8.
1997: Mac OS 8
Un anno dopo, nel 1998, Microsoft rilascia Windows 98 che migliora la stabilità dell'OS ed il supporto al nuovo hardware, mentre la GUI presenta poche innovazioni. Il 1998 è anche l'anno dell'iMac e del rilancio dell'immagine di Apple, attraverso un nuovo brand ed una nuova concezione stilistica dei propri prodotti.
iMac
L'iMac ha un successo enorme, con vendite di circa 800.000 unità nei primi cinque mesi di commercializzazione, rilevandosi l'ancora di salvataggio della società che chiude in attivo il proprio bilancio, per la prima volta dopo il 1993. La definitiva consacrazione di Apple quale società di IT-sytle arriva nel 2001 con il lancio dell'iPod.
Una doverosa parentesi va dedicata a Be Inc, nata da una costola di Apple, in grado di farsi notare con il proprio BeOS. Nato inizialmente per i BeBox Computer viene portato sui PC nel 1998, dopo che Jobs rende riservate le specifiche dei nuovi Mac.
BeOS introduce l'idea di "Taskbar Grouping", ovvero la possibilità di organizzare le varie istanze di un'applicazione sotto un unico riferimento. Se, ad esempio, si stanno visualizzando/scrivendo più documenti attraverso un word-processor, questi sono richiamabili in una sotto-taskbar relativa. Praticamente è stato il precursore della "jump list" di Windows 7.
BeOs permette inoltre di spostare la titlebar della finestra dal top al lato sinistro o destro.
BeOS
Anche Amiga riesce a ritagliarsi uno spazio proprio, in particolar modo tra gli appassionati, e nel 1994 arriva Amiga OS 3.1, l'ultima dell'era Commodore.
1994: Amiga OS (Workbench) 3.1
Nel 1999 è la volta, invece, della versione 3.5, rilasciata da Haage&Partner (licenziataria Amiga)
1999:Amiga OS (Workbench) 3.5