Il nuovo millennio si apre all'insegna di Amiga con il rilascio della versione 3.9 di AmigaOS (4 dicembre 2000)
2000: AmigaOS 3.9
ma è Apple nel 2001 a catturare l'attenzione mondiale con la sua nuova creatura: Mac OS X, un OS interamente a 32bit con una architettura Unix-like e con la nuova GUI "Aqua". Nonostante il mercato sia monopolizzato dalle varie versioni di Windows, il nuovo OS introduce una GUI con un look-and-feel particolarmente innovativo ed accattivante, tant'è che Microsoft ne riprende l'essenza l'anno dopo con Windows XP che unisce definitivamente le versioni 9x e quelle NT.
2001: Mac OS X
Windows XP è sostanzialmente un'evoluzione di Windows 2000. La novità più appariscente è la nuova e moderna interfaccia grafica unitamente alla nuova organizzazione del menu relativo al pulsante START. Anche la shell "Esplora Risorse" e la Barra delle Applicazioni sono interessate da numerosi miglioramenti.
2001 Windows XP
La battaglia continua e nel 2005 Apple presenta MAC OS X "Tiger", ritenuto da molti superiore al concorrente diretto Microsoft, che impiega ben 5 anni per il rilascio di Vista e della una nuova GUI denominata AERO.
2005: OS X Tiger
Windows Vista
Aero però non riscuote inizialmente un grande successo soprattutto a causa di una certa lentezza anche sui sistemi meno datati. Inoltre, al momento del lancio, non sono disponibili applicazioni in grado di sfruttarne le nuove funzionalità, con la sola eccezione dei vari “Windows Media”.
Windows Media Center
PhotoGallery, si noti l'assenza dei menu
Una delle critiche più forti mosse a Microsoft è stata quella relativa al volontà di nascondere quanto più possibile la barra dei menu nelle applicazioni (cosa particolarmente marcata in Media Center ed Internet Explorer). Questa scelta, dettata più da motivi stilistici (Apple Mac Style) che funzionale, ha spiazzato molti utenti abituati a trovare quello che cercano in posti ben determinati.
Forzare un utente a cambiare, soprattutto se non si avverte la necessità di tale cambiamento, porta confusione e sconcerto. Gli utenti si sentono disorientati e possono decidere di rimanere ancorati ai vecchi sistemi.
Apple risponde a Vista con il lancio di Mac OS X Leopard, che abbraccia una GUI stile ITunes, pulita, essenziale e molto funzionale, segnando così un altro punto a suo favore. Inoltre la casa di Cupertino si affaccia al mondo Intel, abbandonato velocemente quello PowerPC: Windows e Mac OS X si confronteranno da ora in poi su sistemi hardware basati sulla stessa architettura.
Mac OS X Leopard
E anche Amiga aggiorna il proprio sistema operativo con la versione 4.0
2006: AmigaOS 4.0
e la successiva 4.1
2008: AmigaOS 4.0
che rendono finalmente funzionale l'AmiDock (introdotta timidamente con la versione 3.9) e indroducono nuove feature, come ad esempio, il compositing del desktop gestito dall’hardware (qualora disponibile), il miglioramenti alla gestione della memoria, porting di Cairo, e tanto altro ancora.
Il 21 ottobre 2009 Microsoft presenta al mondo Windows Seven, rilasciato dopo solo due anni dal predecessore Vista, rilevatosi un fallimento al pari di Windows Millennium.
La novità più rilevante, per quanto riguarda la GUI, è la nuova Task Bar non più ridimensionabile ma con funzionalità evolute di gestione delle applicazioni, sia in esecuzione che non. In più, per i sistemi abilitati, Seven introduce la gestione Multi Tuch in tutte le operazioni.
2009: Windows 7
2009: Windows 7 Taskbar
La risposta di Apple, ovviamente, non si fa attendere e il 9 Novembre 2009 presenta Snow Leopard, una release di raffinamento del precedente Leopard.
2009: Mac OS X Snow Leopard
Sempre Apple il 20 luglio 2011, presenta Mac OS X Lion, che avvicina il proprio sistema desktop ad iOS, ovvero il sistema operativo per i dispositivi mobile della stessa casa di Cupertino.
2011: Mac OS X Lion