Negli anni '90 molti dei protagonisti del decennio precedente spariscono.
Digital Research smette di produrre GEM già a partire dal 1989 quando viene acquisita da Novell. Qualche anno più tardi, nel 1994, anche Commodore cessa di produrre i propri prodotti. NeXT viene assorbita da Apple nel 1997 e Acorn termina il supporto al RISC OS nel 1988.
Praticamente sul mercato restarono solo due grossi competitor, Microsoft ed Apple, anche se non mancano degli esperimenti interessanti.
Con l'arrivo degli i386 Microsoft può scrollarsi di dosso la responsabilità di supportare architetture hardware datate e, dopo il timido tentativo di Windows/386 v.2, rilascia Windows 3.0 che riscuote un successo mondiale, confermato e superato da Windows 3.1/3.11, la vera consacrazione di Microsoft nel panorama delle GUI
1990: Windows 3.0
1992: Microsoft Windows 3.11
Nel frattempo Apple non sta certo a guardare e rilasciaSystem 7, che introduce il tanto atteso supporto ai monitor a colori ed un nuovo kernel a 32 bit.
1991: Apple System 7
A differenza di Apple Microsoft sfrutta la grossa competenza acquisita nel settore delle User Interface per produrre anche software applicativo (vedi approfondimento su office), sempre più potente e facile da utilizzare.
Il cavallo di battaglia della casa di Redmond resta Excel che già poco tempo dopo il rilascio fece diventare solo un ricordo l'allora leader Lotus123. Il foglio elettronico di Microsoft è disponibile anche per Mac, garantendo l’interscambiabilità dei dati.
1987: Excel 2.0 per Windows
1988: Excel 2.1 l'inizio degli effetti 3D
Nel settore dei Word Processor BigM, invece, ha dovuto sudare sette camice per scalzare dal trono Word Perfect, leader incontrastato con la release 5.1 per DOS e Win.
La situazione, però, muta rapidamente dopo il rilascio di Windows 3.1 perché Word Perfect Inc. non riesce ad abbracciare i nuovi standard funzionali di Windows e gli utenti mostrano sempre più insofferenza nell’uso di prodotti non standard.
WordPerfect per DOS
WordPerfect per Windows
Praticamente nel giro di quattro anni (dal 1993 al 1997) Microsoft con Word conquista una quota di mercato superiore al 90%, decretando la morte di WordPerfect Inc., acquisita poi da Corel.
Anche Word, in breve tempo, diventa leader nel proprio segmento su Mac, dimostrando che Microsoft ha una marcia in più nello sviluppo di applicazioni GUI Based non derivante esclusivamente dalle conoscenze di informazioni privilegiate del proprio sistema operativo.
Oltre a Windows e a OS/2, la casa di Redmond è impegnata nello sviluppo di diversi concept inerenti le Useri Interface, come Microsoft BoB, un ambiente grafico per Windows che sostituisce la metafora della scrivania (desktop) con quella della casa, in cui ogni oggetto rappresenta un'applicazione.
BOB si è rileva un totale fallimento, probabilmente il più grande per la casa di Redmond nel settore delle interfacce grafiche.
1995: Microsoft BOB
Nonostante tutto però qualcosa di BOB si salva: si tratta del cane Rover che accompagna le ricerche di Windows XP unitamente a Will e Red Ball promossi ad assistenti di Office insieme a Clipper.