Nell'arco di 5 anni (1979-1983), e un numero difficilmente quantificabile di edizioni e versioni, il parco utenti passa da circa 300.000 a circa 2 milioni. Ma questo non basta a far divenire il CP/M (nella versione -86) il sistema principe per il nuovo PC IBM, soprattutto per l'alto costo della licenza (240$ circa) rispetto all’alternativa on-board PC/MS-DOS.
DR tenta di reagire rilasciando, nel 1986, il DOS Plus 1.0 (noto anche come DOS +), edizione single user del Concurrent DOS, in grado di eseguire programmi scritti per CP/M-86 e MS-DOS 2.11, utilizzare (in scrittura e lettura) i dischetti nei rispettivi formati, e permettere il Multitasking, limitatamente ai programmi CP/M-86 (max 4).
Nel corso del 1986 vengono rilasciate una serie di minor release 1.xx e nel marzo del 1988 arriva la release 2.0/2.1. A solo un mese di distanza il DOS+ 2 viene rinominato in DR-DOS 3.31 (il 27 aprile 1988) rilasciato pubblicamente solo tra giugno/luglio del 1989 come DR-DOS 3.41.
Ormai la partita è comunque persa e tutti gli sforzi successivi con il DR DOS, comunque sempre un passo avanti al concorrente diretto PC/MS-DOS sono inutili.
The Battle is over...
Digital Research viene acquistata da Novell a luglio del 1991, dopo il rilascio del DR DOS 6, La stessa società di Ray Noorda decide di entrare nel mercato del DOS, in un momento in cui le sue sorti sono ormai segnate (leggasi OS/2 e Windows), con il probabile obiettivo di rendere i propri servizi di rete indipendenti dalle soluzioni Microsoft, fornendo una soluzione "chiavi in man" con NetWare ed un (Novell) DOS compatibile al 100% con quello della casa di Redmond. L'operazione ha, però, vita breve e nel 1995 Novell cede l'intero portafoglio di prodotti ereditati da Digital Research a Caldera, artefice del rilascio, sotto licenza GPL, della quasi totalità dei sistemi ereditati.
DR DOS 6.0
Dopo una serie di cessioni, acquisizioni e polemiche con diverse community opensoruce (Enhanced DR DOS in primis), oggi quello che resta dei sistemi operativi creati da Kildall è il DR-DOS 8.1 rilasciato nel 2005 da DRDOS Inc. (erede indiretta della divisione Caldera), e pensato in particolare per sistemi embedded o comunque con ridotte risorse, in abbinamento al Caldera DR-DOS 7.03 e all’Enhanced DR-DOS rilasciati in formato open/free/similari.