Windows CE 5 viene annunciato da Microsoft già nel 2003, confermando le voci secondo cui Windows CE 4 (il primo su piattaforma .NET) è in realtà una versione di “rodaggio e di adattamento alla “filosofia” DotNet.
Phone Center
Lo sviluppo della nuova versione va inizialmente di pari passo con lo sviluppo di Longhorn (Windows Vista), ma ben presto le strade dei due OS si dividono, essendo Microsoft costretta a risolvere le enormi falle di sicurezza di XP (leggasi SP2) e, di conseguenza, a rinviare continuamente il nuovo Windows “standard”.
Così CE 5 intraprende un percorso autonomo e la versione CORE viene rilasciata a metà 2004, corredata del Remote Desktop Protocol, che permette di utilizzare il device portatile come una sorta di estensione del sistema desktop, e del nuovo ActiveSync 4, che mantiene ed estende tutte le peculiarità della versione precedente.
Today Screen
Questa nuova release porta sostanziali miglioramenti soprattutto nell’ambito della gestione dello Storage dei dispositivi su cui viene montato, grazie ad un più efficiente file system. Resta comunque incompiuta la volontà (e la richiesta) di creare una netta separazione tra le varie tipologie di elementi di memorizzazione (Memory Card / Memoria Interna), che continuano ad essere visti come un’unica grande entità del file system. Questa feautures è in realtà rimandata addirittura dalle prime versioni di Pegasus.
Un’ulteriore novità, molto apprezzata dagli OEM, è la tecnologia Quick Fix Engineering (QFE), che permette ai produttori di aggiornare direttamente la Flash Rom ospitante il sistema operativo senza la necessità di dover generare una nuova immagine completa dello stesso e poi ricaricarla, o creare una memory-patch che comunque andrebbe persa nel caso di esaurimento totale dell’energia del dispositivo (non della batteria). Grazie a QFE i dispositivi basati sul nuovo sistema raggiungono un nuovo livello di sicurezza e robustezza, poiché possono facilmente essere aggiornati anche dopo il loro acquisto.
Control Panel
Viene anche presentata la funzionalità Location Service che permette al dispositivo di adattarsi su richiesta ai vari ambienti in cui l’utilizzatore si trova. Ad esempio una UI adattata per l’utilizzo Home, piuttosto che una adatta per l’utilizzo in ambito Lavorativo.
Un grande passo in avanti viene fatto sul versante dello sviluppo dove, per la prima volta, Microsoft apre le porte della Platform Builder, consentendo la modifica diretta di oltre 2.5 milioni di righe di codice. Il progetto viene dominato Microsoft Shared Source Directive (MSSD) e consente agli sviluppatori di modificare molte parti dell’OS senza l’obbligo di condividere il proprio lavoro con Microsoft o con gli altri sviluppatori/OEM (a differenza, per esempio, della licenza GNU/GPL). In particolare lo sviluppo terzo dei componenti per il supporto all’802.11i, all’802.11n e al WPA2 è reso possibile grazie al grande lavoro fatto dalla casa di Redmond per aumentare l’espandibilità della propria piattaforma. Il nuovo Windows Mobile introduce, inoltre, una gestione e segnalazione degli errori simile a quella dei sistemi desktop e server di Windows, permettendo di gestirli in modo più strutturato.
Diverse le nuove tecnologie integrate: dall’UPnP, per semplificare l’utilizzo dei dispositivi di rete, al supporto per diverse tipologie di networking e protocolli di sicurezza.
Connection Setting
CE 5 fa un grande passo in avanti anche nel settore ludico, con l’arrivo del supporto completo alle funzionalità Direct3D delle nuove DirectX 8, ovviamente nell’edizione specifica, denominata Direct3D Mobile.
Commercialmente, CE 5 è alla base di Windows Mobile 5 e Windows Mobile 5 SE, il primo rilasciato durante la Microsoft Mobile and Embedded Developers Conference del 2005 a Las Vegas (9-12 maggio del 2005).
L’autonomia delle batterie migliora sensibilmente grazie alla memorizzazione dei dati in supporti permanenti anziché in RAM volatili, cosa che risolve il problema della persistenza nel caso la batteria venga rimossa.
Compare, per la prima volta sui dispositivi Mobile made in Redmond, il supporto alla funzionalità push di Microsoft Exchange Server oltre a Windows Media Player 10 Mobile, la nuova versione di Office Mobile ed un sistema di gestione delGPS eventualmente integrato. Da sottolineare come il prefisso pocket sia stato sostituito dal suffisso mobile per tutte le applicazione a corredo.
Excel e Word Mobile
Windows Mobile 5 non riscuote il successo sperato, ponendosi come uno dei competitor sul mercato, ma non come punto di riferimento e, a due anni di distanza, viene aggiornato con Windows Mobile 6, basato su una versione ottimizzata di CE 5, ovvero CE 5.2.
Il nuovo sistema mobile, codename Crossbow, viene presentato il 12 febbraio 2007 al 3GSM World Congress 2007 e rilasciato in tre edizioni differenti: Windows Mobile 6 Standard per Smartphone (terminali senza touchscreen classificati come voice centric), Windows Mobile 6 Professional per Pocket PC con funzionalità di telefono e Windows Mobile 6 Classic per Pocket PC senza modulo cellulare (entrambe le tipologie di dispositivi sono caratterizzate dalla presenza del touchscreen, e vengono definite data centric).
Windows Mobile 6 Home Screen
Ma il problema dell’OS mobile made in Redmond resta comunque l’usabilità, come evidenziato dell’eclatante successo di Apple con il proprio iPhone che diventa subito il nuovo punto di riferimento nel mercato degli smartphone.
Così Microsoft comincia a ripensare profondamente alla propria proposta “Mobile”, annunciando nel frattempo annuncia l’uscita della versione 6.1 (1 Aprile 2008), un aggiornamento minore della versione 6.0, che apporta diverse migliorie nelle prestazioni, una UI maggiormente personalizzabile dai produttori che aggiunge alla schermata Home un pannello scorrevole con titoli che si espandono al tocco per fornire maggiori funzionalità. Le funzioni avanzate di personalizzazione della sono disponibile solo nella versione Standard, mentre sono inspiegabilmente assenti nella versione Professional.
Windows Mobile 6.1 Home HTC Branded
Altre migliorie riguardano il browser Internet Explorer Mobile, che finalmente aggiunge la funzionalità di zoom e la suite Microsoft Office Mobile che si arricchisce di OneNote Mobile.
Si evidenzia, inoltre, l’aggiunta di una schermata iniziale interattiva per la configurazione delle impostazioni, l’auto paring di auricolari, cuffie o kit audio bluetooth, la visualizzazione degli SMS in stile chat e la funzionalità Domain Enroll che permette di collegare il dispositivo al System Center Mobile Device Manager, un software per la gestione dei dispositivi mobile. Anche quest’ultima non è disponibile nella versione Professional che si affidata ad Activesync (presente anche nella Home Ed.) fortemente revisionato in merito al protocollo di email push, cosa che porta ad un risparmio di banda del 40% e, di conseguenza, ad una maggiore durata della batteria.
Una curiosità riguarda la modifica della numerazione delle versioni del sistema operativo: mentre Windows Mobile 6.0 veniva individuato come Windows CE 5.2.xxxx, con le ultime 4 cifre che costituivano il build ID variabile nei vari modelli di telefono, la versione 6.1 è identificata come 5.2.xxxxx, con un ID di 5 cifre.
Windows Mobile 6.1 MediaPlayer HTC Branded
Sempre nel tentativo di assecondare le richieste degli utenti, in attesa del rilascio della nuova e completamente rivista release 7, la casa di Redmond presenta al Mobile World Congress di febbraio 2009, Windows Mobile 6.5, che introduce una interfaccia grafica nuovamente ridisegnata, una nuova versione di Internet Explorer Mobile chiamata “6 on 6” (ovvero "Internet Explorer 6 su Windows Mobile 6"). Alcuni aspetti dell’interfaccia ricordano il player multimediale Microsoft Zune e sono stati pensati sostanzialmente per facilitare l’utilizzo Handheld-Based.
Per la prima volta i dispositivi CE based vengono denominati Windows Phone.
Windows Mobile 6.5 UI
Secondo i dati forniti dalla stessa Microsoft su Windows Phone Expert, per Windows Mobile 6.5 sono state rese disponibili più di 18000 applicazioni di terze parti, sia per il tempo libero che per il lavoro.